SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ALIFATICA

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ALOGENURI ALCHILICI (Sostituzione nucleofila alifatica)

Struttura e nomenclatura

Con il termine “alogenuro alchilico” (o alogeno-alcano) si intende un composto costituito da un alogeno R (atomo appartenente al gruppo VIIA della tavola periodica) legato a un alcano (idrocarburo a ibridazione sp3) che ha subìto la perdita di 1 H (idrogeno): la struttura è dunque R-X.

Esempio:

CH3- CH3 (etano) + Cl (cloro) → Cl– CH2 – CH3

Abbiamo dunque un alogeno, il cloro (Cl) che si è sostituito a un idrogeno (H) in posizione 1 dell’etano.

La nomenclatura IUPAC prevede che la molecola prenda nome attraverso questo schema:

posizione di sostituzione dell’alogeno + nome dell’alogeno + nome dell’alcano

Quindi, la molecola soprastante (Cl- CH2-CH3) si chiamerà: 1- cloro- etano.

Secondo la nomenclatura tradizionale, può anche essere chiamata:

cloruro di etile/ etil-cloruro (perché l’etano ha perso 1 H diventando un etile)

Se l’alcano ha più atomi interni, va specificato se il radicale è sec/ter, ecc.(questo concetto è stato spiegato nelle precedenti lezioni).

Se il carbonio (C) a cui l’alogeno è legato è primario (legato cioè a un solo altro atomo di C, come nell’esempio), si forma un alogenuro primario; se è secondario (legato a due atomi di C), si forma un alogenuro secondario, ecc.

Sostituzione nucleofila alifatica

Gli alogenuri alchilici possono essere sintetizzati, come abbiamo appena detto, a partire da:

  • Alcani (reazione di idrogenazione radicalica):

Esempio: C – C (struttura schematica di un alcano) + Cl2 → C-C-Cl (alogenuro alchilico) + HCl

Ma possono essere ottenuti anche da:

  • Alcheni (reazione di addizione di acidi alogenidrici H-X secondo la regola di Markovnikov)
  • Alcoli (reazione di sostituzione nucleofila): reazione più importante, perché avviene molto spesso

Gli alogenuri alchilici possono inoltre dare origine ad altri composti a loro volta: alcoli, eteri, solfuri, ecc. Per fare ciò, vengono coinvolti in reazioni di sostituzione nucleofila, come la reazione che dagli alcoli dà origine agli alogenuri.

Concentriamoci prima su quella che dà origine agli alcoli, e poi vedremo il viceversa.

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